Ésteres
Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (OH-) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
Grupos funcionales
El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un
oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por
separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos
palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte
alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo
carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el
grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el
tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que
determina cual es la cadena del alcanoato.
Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al
final de la cadena del alcanoato no se utiliza número
localizador.
La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar
unida por cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en este
caso si no está unida por el carbono terminal se debe de usar
el número localizador.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico.
Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado
como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos
inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el
ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo,
el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico
del ácido sulfúrico".
Obtención
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La
reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua
se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se
llama esterificación. Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.
Propiedades físicas
Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como
aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta
capacidad de participar en los enlaces dehidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos
de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno
los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan.
Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno
ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de
ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar
peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se
utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por
ejemplo:
- Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
- butanoato de metilo: olor a Piña
- salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
- octanoato de heptilo: olor a frambuesa
- etanoato de isopentilo: olor a plátano
- pentanoato de pentilo: olor a manzana
- butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
- etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la
ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser
descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen
en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol
o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el
alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción
inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente
que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con
una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
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| Jabones |
Distribución en la naturaleza
Los ésteres se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y
son las sustancias que le otorgan el olor agradable a muchas frutas y
vegetales. Las grasas(sebos, mantecas y aceites) de origen animal y
vegetal son ésteres de la glicerina
con los ácidos grasos superiores(saturados y no saturados). También
las ceras son ésteres de ácidos grasos superiores y alcoholes
superiores.
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| Cóctel de frutas |
